单萜吲哚生物碱薄叶山橙素甲（Melotenine A）和它波宁（Tabersonine）不对称全合成研究

项目名称： 单萜吲哚生物碱薄叶山橙素甲（Melotenine A）和它波宁（Tabersonine）不对称全合成研究

项目编号： No.21272185

项目类型： 面上项目

立项/批准年度： 2013

项目学科： 数理科学和化学

项目作者： 王永强

作者单位： 西北大学

项目金额： 80万元

中文摘要： 单萜吲哚生物碱是一类重要的天然产物，普遍具有很好的生物活性，部分该类生物碱已发展成为临床应用的药物。薄叶山橙素甲（Melotenine A）是2010年报道的一类结构新颖的天然单萜吲哚生物碱，药理研究表明它具有强的抗癌活性，其有可能成为一类新型的抗癌药物。对薄叶山橙素甲（Melotenine A）的不对称全合成未见一例文献报道，我们试图以亚胺与吲哚不对称的Friedel-Crafts 反应、选择性的Wittig反应、RCM反应、正碳离子环化反应为关键反应，通过两条合成路线，展开薄叶山橙素甲（Melotenine A）的不对称全合成研究，并以此为契机，展开它波宁（Tabersonine）型白坚木类单萜吲哚生物碱天然产物的不对称全合成的研究。

中文关键词： 薄叶山橙素甲；(+)-Serinolamide A；全合成；过渡金属催化；有机新反应

英文摘要： Monoterpenoid indole alkaloids, as bioactive natural products, some of them have been used as medicines. Melotenine A was reported as a novel monoterpenoid indole alkaloid with unprecedented skeleton in 2010. Pharmacological investigations have demonstrated that Melotenine A has strong antitumor activities, which promises Melotenine A might be a new drug against cancer. To date, there is no reported an asymmetric total synthesis of Melotenine A. We proposed two routes for asymmetric total synthesis of Melotenine A using asymmetric Friedel-Crafts reaction of indoles with imines, selective Wittig reaction, RCM reaction, cation-promoted cyclization reaction as key steps. Moreover, we plan studies on asymmetric total synthesis of Tabersonine aspidosperma alkaloids based on total synthesis of Melotenine A.

英文关键词： Melotenine A；(+)-Serinolamide A；Total synthesis；Transition metals catalysis；New organic reactions